Cobalt‐katalysierte Negishi‐Kreuzkupplungen von (Hetero)Arylzinkreagentien mit primären und sekundären Alkylbromiden und ‐iodiden1. (18th February 2015)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Hammann, Jeffrey M.; Haas, Diana; Knochel, Paul
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 127:Number 15(2015)
• Page Start: 4560
• Page End: 4563
• Publication Date: 2015-02-18
• Subjects: Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201411960
• Languages: German
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

<abstract abstract-type="main" xml:lang="de"> <title>Abstract</title> <p>Wir berichten über eine Cobalt‐katalysierte Kreuzkupplung von Di(hetero)arylzinkreagentien mit primären und sekundären Alkyliodiden und ‐bromiden unter Verwendung von THF‐löslichem CoCl₂⋅2 LiCl und TMEDA als Ligand, die zu den entsprechenden alkylierten Produkten in bis zu 88 % Ausbeute führt. Eine Reihe von funktionellen Gruppen (z. B. COOR, CN, CF₃, F) werden in diesen Substitutionsreaktionen toleriert. Bemerkenswerterweise beobachten wir keine Umlagerung von sekundären Alkyliodiden zu den entsprechenden linearen Produkten. Ebenso führt die Reaktion von cyclischen TBS‐geschützten Iodhydrinen zu den trans‐2‐Arylcyclohexanol‐Derivaten in exzellenten Diastereoselektivitäten (d.r. bis 99:1).</p> </abstract>