Bildung und Umlagerung von Homoserin‐Depsipeptiden und ‐proteinen durch α‐Ketosäure‐Hydroxylamin‐Ligation mit 5‐Oxaprolin1. (22nd September 2014) - Wucherpfennig, Thomas G.; Rohrbacher, Florian; Pattabiraman, Vijaya R.; Bode, Jeffrey W.
Abstract Die Hauptprodukte der chemischen Ligation von α‐Ketosäuren und 5‐Oxaprolin sind Ester und nicht – wie zuvor berichtet – Amide. Durch die schnell ablaufende Umlagerung in basischen Puffern lässt sich das Depsipeptidprodukt in das Amid überführen. Die Esterbildung ermöglicht Rückschlüsse auf den möglichen Mechanismus von Typ‐II‐KAHA‐Ligationen und eröffnet einen Weg zur chemischen Synthese von Depsiproteinen.