Säurekatalysierte oxidative Radikaladdition von Ketonen an Olefine1. (28th April 2014) - Schweitzer‐Chaput, Bertrand
Abstract Auf Basis einer mechanistischen Untersuchung haben wir eine Brønsted‐Säure‐katalysierte Bildung von Ketonradikalen entdeckt, die vermutlich über thermolabile Alkenylperoxide verläuft, welche in situ aus Ketonen und Hydroperoxiden gebildet werden. Diese Entdeckung wurde für eine Mehrkomponentenradikaladdition von nichtaktivierten Ketonen und tert‐Butylhydroperoxid an Olefine genutzt. Die erhaltenen γ‐Peroxyketone sind synthetisch nützliche Intermediate, welche zu 1, 4‐Diketonen, Homoaldolprodukten oder Alkylketonen weiter umgesetzt werden können; in einem Eintopfverfahren gelang auch die Bildung eines pharmakologisch aktiven Pyrrols.