Extrem starke Lewis‐Basen – Synthese und Methylkationaffinitäten von Dimethylamino‐substituierten Terpyridinen1. (4th June 2014)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Hommes, Paul; Fischer, Christina; Lindner, Christoph; Zipse, Hendrik; Reißig, Hans‐Ulrich
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 126:Number 29(2014)
• Page Start: 7778
• Page End: 7782
• Publication Date: 2014-06-04
• Subjects: Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201403403
• Languages: German
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

<abstract abstract-type="main" xml:lang="de"> <title>Abstract</title> <p>Es wird eine vielseitig einsetzbare Methode zur Herstellung von funktionalisierten 2, 2′:6′, 2′′‐Terpyridinen vorgestellt, bei der die äußeren Pyridinringe über Cyclisierungsreaktionen aufgebaut werden. Die Vorstufen – Bis‐β‐ketoenamide – werden aus in 4‐Position substituierten 2, 6‐Pyridindicarbonsäuren und Acetylaceton oder dem entsprechenden Enaminoketon hergestellt. Ihre Cyclisierung erfolgt mithilfe von Trifluormethansulfonsäuretrimethylsilylester durch eine zweifache intramolekulare Kondensation. Die Methode bietet einen effizienten Zugang zu 4, 4′′‐di‐ und 4, 4′, 4′′‐trifunktionalisierten 6, 6′′‐Dimethyl‐2, 2′:6′, 2′′‐terpyridinen und ermöglicht die Herstellung bislang unbekannter 4, 4′′‐Bis(dimethylamino)‐ und 4, 4′, 4′′‐Tris(dimethylamino)terpyridine, für die extrem hohe Lewis‐Basizitäten berechnet wurden.</p> </abstract>