Cyclisierung von Goldacetyliden: Synthese von Vinylsulfonaten über Vinylidengold‐Komplexe1. (5th March 2014) - Bucher, Janina; Wurm, Thomas; Nalivela, Kumara Swamy; Rudolph, Matthias; Rominger, Frank; Hashmi, A. Stephen K.
Abstract Verschieden substituierte terminale Alkine mit Sulfonat‐Abgangsgruppen in passender Entfernung wurden in Gegenwart von Propinylgold(I)‐Präkatalysatoren umgesetzt. Nach der Bildung eines Goldacetylids findet eine Cyclisierung über das β‐Kohlenstoffatom des Goldacetylids statt. Der Mechanismus dürfte ähnlich zu dem der dualen Goldkatalyse sein, aber im Fall der neuen Substrate wird nur ein Goldzentrum für die Aktivierung des Substrates benötigt. Nach Bildung eines Vinylidengold‐Komplexes, der ein enges Kontaktionenpaar mit der Sulfonat‐Abgangsgruppe bildet, liefert eine Rekombination der beiden Teile Vinylsulfonate, die wertvolle Zielverbindungen sind und z. B. als Vorstufen in Kreuzkupplungen fungieren können.