Ausgeprägte Methyleffekte in der Wirkstoff‐Forschung und der Bedarf an neuen C‐H‐Methylierungsreaktionen. (23rd September 2013)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Schönherr, Heike; Cernak, Tim
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 125:Number 47(2013)
• Page Start: 12480
• Page End: 12492
• Publication Date: 2013-09-23
• Subjects: Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201303207
• Languages: German
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

<abstract abstract-type="main" xml:lang="de"> <title>Abstract</title> <p>Die Methylgruppe gehört zu den häufigsten Kohlenstoffbausteinen in niedermolekularen Wirkstoffen. Dieser einfachste Alkylrest kommt in mehr als 67 % der 2011 meistverkauften Wirkstoffe vor und kann die biologischen und physikalischen Eigenschaften einer Verbindung in bedeutendem Maß modulieren. Den Schwerpunkt dieses Aufsatzes bildet der so genannte magische Methyleffekt auf das Bindungsvermögen, bei dem der scheinbar banale Wechsel von der C‐H‐ zur C‐Me‐Gruppe den IC₅₀‐Wert eines potenziellen Wirkstoffs um mehr als das 100fache verbessert. Anschließend an diese Diskussion folgt ein Überblick über Fortschritte in der Synthesechemie, die eine direkte Methylierung von sp²‐ und sp³‐C‐H‐Bindungen ermöglichen. Wir hoffen, dass die hier besprochene Bedeutung der einfachen Methylgruppe für die Wirkstoff‐Forschung zu Berichten über neue und umfassende C‐H‐Methylierungsreaktionen anregt.</p> </abstract>