Calcium‐katalysierte Cyclopropanierung. (28th February 2013)

• Record Type: Journal Article
• Authors: Haven, Tobias; Kubik, Grzegorz; Haubenreisser, Stefan; Niggemann, Meike
• Is Part Of: Angewandte Chemie. Volume 125:Number 14(2013)
• Page Start: 4108
• Page End: 4111
• Publication Date: 2013-02-28
• Subjects: Chemistry -- Periodicals; 540
• DOI: 10.1002/ange.201209053
• Languages: German
• ISSNs: 0044-8249

Abstract

<abstract abstract-type="graphical" xml:lang="de"> <title> <x xml:space="preserve">Abstract</x> </title> <p> <bold>Eine Übergangsmetall‐freie</bold>, Calcium‐katalysierte Cycloisomerisierung liefert diastereoselektiv hochsubstituierte Cyclopropanderivate (siehe Schema; Nu=Nucleophil, Ts=<italic>p</italic>‐Toluolsulfonyl). Die Reaktion beruht auf einem Gleichgewicht zwischen Homoallenyl‐ und Cyclopropylkationen, wie es aus der Goldkatalyse bekannt ist. Mechanistische Analysen belegen die biomimetische, konzertiert‐asynchrone Natur der Reaktionskaskade und erklären die Diastereoselektivität.<boxed-text content-type="graphic" position="anchor" orientation="portrait"><graphic position="anchor" mimetype="image" xlink:href="ark:/27927/pgg1x47m3wz" orientation="portrait" xlink:type="simple" xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" /></boxed-text></p> </abstract>